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Warum läuft der letzte Schritt der SN2t-Reaktion nahezu irreversibel ab?
AntwortDer letzte Schritt der SN2t-Reaktion (Substitution nucleophil bimolekular, tertiär) läuft nahezu irreversibel ab, weil dabei ein sehr stabiles Produkt entsteht. In einer typischen SN2-Reaktion greift ein Nukleophil ein Substrat an und verdrängt eine Abgangsgruppe. Bei tertiären Substraten ist die Abgangsgruppe oft ein Halogenid oder ein anderes stabiles Ion. Die Irreversibilität des letzten Schritts kann durch mehrere Faktoren erklärt werden: 1. **Stabilität der Abgangsgruppe**: Wenn die Abgangsgruppe sehr stabil ist, hat sie wenig Neigung, wieder an das Substrat zu binden. Beispielsweise sind Halogenid-Ionen wie Chlorid (Cl⁻), Bromid (Br⁻) und Iodid (I⁻) sehr stabile Abgangsgruppen. 2. **Sterische Hinderung**: Bei tertiären Substraten ist das zentrale Kohlenstoffatom von drei großen Alkylgruppen umgeben, was den Rückgriff der Abgangsgruppe erschwert. Diese sterische Hinderung macht es für die Abgangsgruppe schwierig, wieder an das Substrat zu binden. 3. **Thermodynamische Triebkraft**: Die Bildung des Produkts ist oft thermodynamisch begünstigt. Das bedeutet, dass die Reaktion in Richtung der Produktbildung verläuft, weil das Produkt energetisch stabiler ist als die Ausgangsstoffe. Diese Faktoren zusammen tragen dazu bei, dass der letzte Schritt der SN2t-Reaktion nahezu irreversibel ist.
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