Beschreiben Sie anhand der Strukturformeln von D‐(‐)‐Fructose und ‐D‐(‐)‐Fructofuranose, was Halbketale sind.

Halbketale sind chemische Verbindungen, die entstehen, wenn ein Alkohol mit einem Keton reagiert. In der Strukturformel von D-(−)-Fructose und β-D-(−)-Fructofuranose kann man diesen Prozess gut nachvollziehen.

1. **D-(−)-Fructose**:
- D-(−)-Fructose ist eine Ketohexose, was bedeutet, dass sie sechs Kohlenstoffatome und eine Ketogruppe (C=O) an Position 2 hat.
- Die offene Kettenform von D-(−)-Fructose zeigt die Ketogruppe an C2 und Hydroxylgruppen (OH) an den anderen Kohlenstoffatomen.

2. **β-D-(−)-Fructofuranose**:
- β-D-(−)-Fructofuranose ist die zyklische Form von Fructose, die entsteht, wenn die Hydroxylgruppe am C5-Atom mit der Ketogruppe am C2-Atom reagiert.
- Diese Reaktion führt zur Bildung eines intramolekularen Halbketals. Ein Halbketal entsteht, wenn ein Alkohol (OH-Gruppe) mit einem Keton (C=O) reagiert, wobei ein neues chirales Zentrum entsteht.

**Strukturformeln:**

- **D-(−)-Fructose (offene Kettenform)**:
```
HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
```

- **β-D-(−)-Fructofuranose (zyklische Form)**:
```
O
/ \
HO-C2 C5-OH
| |
C3 C4
| |
HO H
```

In der zyklischen Form von Fructose (β-D-(−)-Fructofuranose) reagiert die Hydroxylgruppe am C5-Atom mit der Ketogruppe am C2-Atom, wodurch ein Fünfring (Furanose) entsteht. Das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe am C5-Atom bindet an das Kohlenstoffatom der Ketogruppe, und es bildet sich ein neues chirales Zentrum am C2-Atom. Dies ist ein typisches Beispiel für die Bildung eines Halbketals.

Zusammengefasst: Ein Halbketal entsteht, wenn eine Hydroxylgruppe (Alkohol) mit einer Ketogruppe innerhalb desselben Moleküls reagiert, was zur Bildung eines zyklischen Moleküls führt, wie es bei der Umwandlung von D-(−)-Fructose in β-D-(−)-Fructofuranose der Fall ist.