3 Fragen zu Alkanone

Die Fehling-Probe ist eine chemische Nachweismethode, die verwendet wird, um Aldehyde (Alkanale) von Ketonen (Alkanonen) zu unterscheiden. Der Grund, warum diese Unterscheidung möglich ist, liegt in der unterschiedlichen Reaktivität der beiden Stoffklassen gegenüber der Fehling-Lösung. Die Fehling-Lösung besteht aus zwei Komponenten: Fehling I (Kupfer(II)-sulfat-Lösung) und Fehling II (alkalische Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung). Wenn diese beiden Lösungen gemischt werden, entsteht ein tiefblaues Kupfer(II)-Tartrat-Komplex. Aldehyde (Alkanale) haben eine reaktive Carbonylgruppe (C=O), die leicht oxidiert werden kann. In der Fehling-Probe wird das Aldehyd zu einer Carbonsäure oxidiert, während das Kupfer(II)-Ion zu Kupfer(I)-oxid (Cu2O) reduziert wird. Das Kupfer(I)-oxid fällt als roter Niederschlag aus, was ein positiver Nachweis für Aldehyde ist. Ketone (Alkanone) hingegen haben ebenfalls eine Carbonylgruppe, aber diese ist weniger reaktiv und lässt sich unter den Bedingungen der Fehling-Probe nicht so leicht oxidieren. Daher reagieren Ketone nicht mit der Fehling-Lösung, und es entsteht kein roter Niederschlag. Zusammengefasst: Alkanale (Aldehyde) reagieren mit der Fehling-Lösung und bilden einen roten Niederschlag, während Alkanone (Ketone) nicht reagieren und somit keinen Niederschlag bilden. Dies ermöglicht die Unterscheidung der beiden Stoffklassen.

Nicht ganz richtig. Lass uns das im Detail betrachten: 1. **Alkane**: Diese Kohlenwasserstoffe bestehen nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen und haben keine polaren Bindungen oder funktionellen Gruppen, die Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden könnten. Daher können Alkane tatsächlich keine Wasserstoffbrückenbindungen eingehen. 2. **Alkanone (Ketone)**: Ketone haben eine Carbonylgruppe (C=O). Während die Carbonylgruppe selbst keine Wasserstoffbrückenbindungen als Wasserstoffbrücken-Donor eingehen kann (weil sie keine Wasserstoffatome hat, die an ein elektronegatives Atom gebunden sind), kann sie als Wasserstoffbrücken-Akzeptor fungieren. Das bedeutet, dass Ketone Wasserstoffbrückenbindungen mit Molekülen eingehen können, die Wasserstoffatome haben, die an stark elektronegative Atome (wie Sauerstoff oder Stickstoff) gebunden sind. 3. **Ester**: Ester haben ebenfalls eine Carbonylgruppe (C=O) und eine Alkoxygruppe (R-O-R'). Ähnlich wie Ketone können Ester keine Wasserstoffbrückenbindungen als Donor eingehen, aber sie können als Akzeptor fungieren, da die Carbonylgruppe Elektronenpaare hat, die an Wasserstoffatome von anderen Molekülen binden können. Zusammengefasst: Alkane können keine Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, während Ketone und Ester als Akzeptoren für Wasserstoffbrückenbindungen fungieren können.

Die Wasserlöslichkeit von Alkanonen (Ketonen) und Estern unterscheidet sich von der von Alkanalen (Aldehyden), obwohl es einige Gemeinsamkeiten gibt. 1. **Alkanone (Ketone)**: Ketone sind in der Regel gut wasserlöslich, besonders die kleineren Ketone wie Aceton und Methylethylketon. Dies liegt daran, dass die Carbonylgruppe (C=O) in Ketonen polar ist und Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser eingehen kann. Mit zunehmender Kettenlänge der Alkylgruppen nimmt die Wasserlöslichkeit jedoch ab. 2. **Ester**: Ester haben eine geringere Wasserlöslichkeit im Vergleich zu Ketonen und Aldehyden. Dies liegt daran, dass die Estergruppe (R-COO-R') weniger polar ist und weniger effektiv Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser eingehen kann. Kleine Ester wie Ethylacetat sind noch einigermaßen wasserlöslich, aber die Löslichkeit nimmt mit zunehmender Kettenlänge und Komplexität der Ester ab. 3. **Alkanale (Aldehyde)**: Aldehyde sind ebenfalls polar und können Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser eingehen, was ihnen eine gewisse Wasserlöslichkeit verleiht. Wie bei Ketonen nimmt die Wasserlöslichkeit mit zunehmender Kettenlänge ab. Zusammengefasst: Kleinere Alkanone und Alkanale sind in der Regel gut wasserlöslich, während Ester tendenziell weniger wasserlöslich sind, insbesondere bei größeren Molekülen.