2 Fragen zu Natriumamid

Die Reaktion von Propin mit (R)-2-Iodbutan und Natriumamid in flüssigem Ammoniak ist ein Beispiel für eine nukleophile Substitutionsreaktion, genauer gesagt eine SN2-Reaktion. Hier ist der Reaktionsmechanismus im Detail: 1. **Deprotonierung des Propins**: Natriumamid (NaNH₂) ist eine starke Base und deprotoniert das Propin (C₃H₄), wodurch ein Acetylid-Anion (C₃H₃⁻) entsteht. \[ \text{C₃H₄} + \text{NaNH₂} \rightarrow \text{C₃H₃⁻} + \text{NH₃} \] 2. **Nukleophile Substitution**: Das Acetylid-Anion (C₃H₃⁻) greift das (R)-2-Iodbutan (C₄H₉I) an, wobei das Iodid-Ion (I⁻) als Abgangsgruppe entfernt wird. Dies führt zur Bildung eines neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung und es entsteht ein Alkin. \[ \text{C₃H₃⁻} + \text{C₄H₉I} \rightarrow \text{C₇H₁₀} + \text{I⁻} \] Das Produkt dieser Reaktion ist ein Alkin mit sieben Kohlenstoffatomen, genauer gesagt 4-Methyl-2-pentin (C₇H₁₀). Zusammengefasst lautet die Gesamtreaktion: \[ \text{C₃H₄} + \text{C₄H₉I} + \text{NaNH₂} \rightarrow \text{C₇H₁₀} + \text{NaI} + \text{NH₃} \] Das resultierende Produkt ist 4-Methyl-2-pentin.

Die Reaktion von 1-Chlorhexan mit Natriumamid (NaNH₂) führt zu einer nukleophilen Substitution. Natriumamid ist eine starke Base und ein starkes Nukleophil, das das Chloratom im 1-Chlorhexan durch eine Aminogruppe ersetzen kann. Die Reaktionsgleichung sieht wie folgt aus: \[ \text{C}_6\text{H}_{13}\text{Cl} + \text{NaNH}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_{13}\text{NH}_2 + \text{NaCl} \] Dabei entsteht Hexylamin (1-Hexylamin) und Natriumchlorid (NaCl) als Nebenprodukt.