2 Fragen zu Reaktionsmechanismus

Die Ozonolyse ist eine chemische Reaktion, bei der Ozon (O₃) verwendet wird, um Doppelbindungen in Alkenen zu spalten und Carbonylverbindungen zu erzeugen. Wenn Wasserstoffperoxid (H₂O₂) als Oxidationsmittel verwendet wird, führt dies zur Bildung von Carbonsäuren anstelle von Aldehyden oder Ketonen. Der genaue Reaktionsmechanismus der Ozonolyse mit Wasserstoffperoxid kann in mehreren Schritten beschrieben werden: 1. **Bildung des Molozonids**: - Das Alken reagiert mit Ozon, um ein instabiles Molozonid zu bilden. - Beispiel: R-CH=CH-R' + O₃ → R-CH(O₃)-CH-R' 2. **Zerfall des Molozonids**: - Das Molozonid zerfällt in zwei Carbonylverbindungen und ein Criegee-Intermediat. - Beispiel: R-CH(O₃)-CH-R' → R-CHO + R'-CHO + O₂ 3. **Bildung des Ozonids**: - Die Carbonylverbindungen und das Criegee-Intermediat reagieren weiter, um ein Ozonid zu bilden. - Beispiel: R-CHO + R'-CHO + O₂ → R-CH(O₂)-CH-R' 4. **Hydrolyse des Ozonids**: - Das Ozonid wird in Gegenwart von Wasser hydrolysiert, um Hydroperoxide zu bilden. - Beispiel: R-CH(O₂)-CH-R' + H₂O → R-CH(OH)-O-OH + R'-CH(OH)-O-OH 5. **Oxidation durch Wasserstoffperoxid**: - Die Hydroperoxide werden durch Wasserstoffperoxid weiter oxidiert, um Carbonsäuren zu bilden. - Beispiel: R-CH(OH)-O-OH + H₂O₂ → R-COOH + H₂O Zusammengefasst führt die Ozonolyse eines Alkens in Gegenwart von Wasserstoffperoxid zur Bildung von Carbonsäuren. Der Mechanismus umfasst die Bildung und den Zerfall von Molozoniden und Ozoniden sowie die Hydrolyse und Oxidation der resultierenden Verbindungen.

Die Drehwertänderung beim Reaktionsmechanismus von Invertzucker entsteht durch die Hydrolyse von Saccharose in ihre Bestandteile Glucose und Fructose. Saccharose ist ein Disaccharid, das aus den Monosacchariden Glucose und Fructose besteht, die durch eine glycosidische Bindung verbunden sind. Saccharose hat einen spezifischen Drehwert von etwa +66,5°. Wenn Saccharose hydrolysiert wird, entstehen Glucose und Fructose. Glucose hat einen spezifischen Drehwert von etwa +52,7°, während Fructose einen negativen Drehwert von etwa -92° hat. Da die Fructose einen stärkeren negativen Drehwert hat als der positive Drehwert der Glucose, führt die Mischung der beiden Monosaccharide zu einer Netto-Drehwertänderung in den negativen Bereich. Dieser Prozess wird als Inversion bezeichnet, weil der Drehwert von positiv (bei Saccharose) zu negativ (bei der Mischung aus Glucose und Fructose) wechselt. Daher wird das Produkt dieser Reaktion als Invertzucker bezeichnet.