2 Fragen zu Stereozentren

Ja, Diastereomere haben Stereozentren. Diastereomere sind Stereoisomere, die sich in der Konfiguration an einem oder mehreren, aber nicht allen Stereozentren unterscheiden und keine Spiegelbilder voneinander sind. Stereozentren sind Atome, typischerweise Kohlenstoffatome, an denen die Anordnung der Substituenten die räumliche Struktur des Moleküls beeinflusst.

Stereozentren bei Aminosäuren sind Atome, an denen die Anordnung der Substituenten im Raum zu unterschiedlichen Stereoisomeren führt. In den meisten proteinogenen Aminosäuren ist das α-Kohlenstoffatom (das Kohlenstoffatom, das direkt an die Aminogruppe und die Carboxylgruppe gebunden ist) ein Stereozentrum. Dies liegt daran, dass es vier verschiedene Substituenten trägt: eine Aminogruppe (-NH₂), eine Carboxylgruppe (-COOH), ein Wasserstoffatom (-H) und eine variable Seitenkette (R-Gruppe). Ein Beispiel ist die Aminosäure Alanin, bei der das α-Kohlenstoffatom vier verschiedene Substituenten hat und somit ein Stereozentrum darstellt. Die Anordnung dieser Substituenten kann zu zwei verschiedenen Enantiomeren führen, die als L-Alanin und D-Alanin bezeichnet werden. Nicht alle Aminosäuren haben ein Stereozentrum. Glycin ist eine Ausnahme, da seine Seitenkette ein Wasserstoffatom ist, wodurch das α-Kohlenstoffatom zwei identische Substituenten (Wasserstoffatome) hat und somit kein Stereozentrum bildet.